"הטבלה לא משקרת, השקענו המון משאבים ונראה שכשלנו – קשה להצליח כשכולם נגדך", כך אמר בעלי הפועל אשקלון, שניר נפתלי, ל-ONE. בתחילת העונה מחלקת הנוער של המועדון נעלמה, שחקנים צעירים שהיה להם בית חם נאלצו למצוא אחד אחר וגם הקבוצה הבוגרת שמצאה את עצמה בליגה ב’, לא הצליחה להתייצב.
בסוף השבוע האחרון, אם לא די בהפסד 4:1 למכבי קריית מלאכי מהמקום הראשון, הרי שלא פחות מארבעה שחקני אשקלון ראו כרטיס אדום. הקפטן מתן כהן, דוד טובול, ליאור בנימיני ולידור מירילאשווילי ייעדרו מהמשחק הקרוב בשלישי (15:45) מול הפועל אשדוד, כשהאחרונה מכוונת לפלייאוף העליון. עם חסרונם של שחקני מפתח, יהיה לאשקלון קשה מאוד להשיג נקודות. הפער מהמקום ה-14 שמוביל למשחקי מבחן עומד על 5 נקודות. 9 נקודות בקופה ואפשר להגיש שסיכוייה של הפועל אשקלון לשרוד הפכו לאפסיים.
להפועל אשקלון נותר לפגוש את הפועל אשדוד (שלישי, 15:45), הפועל שגב שלום (שישי, 14:30) ובמחזור האחרון את בית"ר קריית גת, שגם היא נלחמת על המקום ה-14 בטבלה. הפער בין השתיים, כאמור, עומד על 5 נקודות. לקריית גת נותר לפגוש בשלישי את הפועל בני לוד, בשישי את מכבי באר שבע שירדה ליגה ובמחזור האחרון, כאמור, קרב שצפוי להכריע מי מבין השתיים תישאר בליגה ב' ומי תשחק בעונה הבאה בליגה ג', אלא אם כן אחת מהשתיים (יותר נכון, הפועל אשקלון) תאבד סיכוי בשני המחזורים הקרובים.
קפטן הפועל אשקלון, מתן כהן (יונתן גינזבורג)למרות ששניר נפתלי מדגיש בפני ONE כי הוא האחראי ביום יום על התפעול השוטף של המועדון, בין אם בהזנת שחקני הסגל לפורטל ההתאחדות לכדורגל ועזרה בתוך חדרי ההלבשה, בעניינים הלוגיסטיים של המועדון, יש מי שטוען דווקא שלא כך המצב וכי נפתלי מנהל בשלט רחוק ולא נראה כלל במגרשים. "יפה ששניר עושה כתבות", ציין אותו גורם מתוך המערכת. "שיגיע קודם לראות את הקבוצה שלו ולא ינהל אותה בשלט רחוק. לפחות צחקתי לראשונה אחרי כל השבועות האחרונים", סיכם.
בעונת 2017/18 עוד שיחקה אשקלון בליגת העל, בעונה בה הפועל באר שבע לקחה אליפות, כשמכבי חיפה סיימה במקום העשירי בטבלה. בהמשך אותה עונה, ירדה לליגה הלאומית שם שהתה במשך שנתיים עד הירידה לליגה א’ בעונת 2019/20. אחרי שנתיים בליגה א' דרום, בעונה הקודמת ירדה בפעם השלישית בחמש עונות, הפעם לליגה ב’, כשבעונה הנוכחית זו יכולה להיות גם ירידה רביעית בתוך שש עונות.
שחקני אשקלון חוגגים. לא קרה הרבה העונה (יונתן גינזבורג)כזכור, ביולי 2019 קבע שופט בית המשפט המחוזי בבאר שבע, יעקב פרסקי, על פירוק עמותת "ותיקי הפועל אשקלון", שניהלה את הקבוצה, ומינה את עו"ד ליאור דגן למפרק זמני. רובי רגב היה בזמנו מנהל הקבוצה שנבחר בידי המפרק הזמני. בספטמבר 2020 פסק בשנית השופט יעקב פרסקי בבית המשפט המחוזי בבאר שבע כי זכויות ניהול בקבוצה הנמצאת תחת הליך פירוק יועברו לאנשי העסקים יאיר דניאל ושניר נפתלי, כשהאחרון נשאר לבדו במערכה. הייתה תחושה כי המועדון יוצא לדרך חדשה, אלא שככל שהתקדם הזמן, הפועל אשקלון רק שקעה.